Cara, acho que é basicamente oq foi dito aqui, para mim o iPhone 4 tb seria a melhor opção, mas temos mais pontos a considerar:
Operadora - Na vivo eles dão descontos de acordo com seu plano, por menor que seja; já na tim não existem tais descontos até os planos mais caros. Outra diferença é que na tim vc paga a diferença por ultrapassar seu plano de dados por Mb, já na vivo ao ultrapassar seu plano de dados vc recebe uma msg dizendo que ultrapassou e se gostaria de pagar extra para manter a velocidade, caso não queira pode continuar usando sem pagar nada mas com velocidade reduzida. Obs: não pesquisei na Claro e nem na Oi.
Plano - Eu escolhi o iPhone 4 e estava exatamente neste impasse, iPhone 4/Galaxy S/Milestone 2 decidi pelo iPhone pq os planos destinados ao iPhone no mesmo valor dos planos para smartphones com Android possuiam mais que o dobro do pacote de dados disponível e este foi um ponto crucial para a decisão.
Outros fatores que você citou são, por exemplo, não ser limitado, como o Fante disse jailbreak não é ilegal, portanto a liberdade no Android e no iOS será praticamente a mesma, com a diferença da atualização garantida no iOS e a possibilidade de instalar ROMs no Android, mas que existem apenas para compensar os delays de atualização. Além disso tem o lance da fragmentação do sistema Android, o que não me incomoda muito, mas se te incomoda em algo...
Acho que é isso, dos Androids eu pessoalmente pegaria o Milestone 2 pq não vejo necessidade alguma em ter TV Digital e o Galaxy S não me agrada muito. Mas isso já é mais pessoal...